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<!DOCTYPE html>

<title>Thebain</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thebain</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Thebain

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Paramorphin</li>

<li>(5<i>R</i>,9<i>R</i>,13<i>S</i>)-3,6-Dimethoxy-<i>N</i>-methyl-4,5-epoxymorphin-6,8-dien (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Blättchen<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-084-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>190–193 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>, sublimiert bei 170–180 °C<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (2,2 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>mäßig in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, gut in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und heißem Ethanol<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>54 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Thebain</b> (<b>Paramorphin</b>) ist ein organisch-chemischer Naturstoff und zählt zur Gruppe der <a href="Opiat" title="Opiat">Opiate</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Thebain ist besonders im Milchsaft von <a href="Arznei-Mohn" title="Arznei-Mohn">Arznei-Mohn</a> (<i>Papaver bracteatum</i>) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2–0,5 %.<sup id="cite_ref-Hunnius_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hunnius-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioide</a> und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

</p><p>Beim <a href="Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohn</a> wird der Milchsaft in der Kapsel sowie im Stängel und den Blättern gebildet. In den reifen Samen ist er hingegen nicht enthalten. Sorten wie der Schlafmohn, die auch als Lebensmittel verwendet werden, können bei der maschinellen Ernte allerdings mit dem Milchsaft in Kontakt kommen und dadurch mit Thebain verunreinigt werden. Auf diese Weise kann Thebain unbeabsichtigterweise mit der Nahrung aufgenommen werden.

</p><p>Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> wies 2018 auf aktuell noch unzureichende toxikologische Erkenntnisse und lückenhafte Informationen zur Verzehrsmenge von Mohn in Deutschland hin. Das Institut riet, dass bei der Lebensmittelherstellung darauf geachtet werden solle, die Gehalte von Opiumalkaloiden, darunter auch Thebain, so weit wie technisch möglich zu verringern.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Thebain wurde 1833 von <a href="Pierre_Joseph_Pelletier" class="mw-redirect" title="Pierre Joseph Pelletier">Pierre Joseph Pelletier</a> entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch <a href="Clemens_Sch%C3%B6pf" title="Clemens Schöpf">Clemens Schöpf</a>. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt <a href="Luxor" title="Luxor">Luxor</a>, <a href="Theben_(%C3%84gypten)" title="Theben (Ägypten)"><i>Theben</i></a> ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und woher bereits im Mittelalter das <i>opium Thebaicum</i>, eine aus Opium hergestellte pulverige Masse, bezogen wurde.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, hemmt die <a href="Cholinesterase" class="mw-redirect" title="Cholinesterase">Cholinesterase</a> und verursacht in hohen Konzentrationen <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a>-artige Krämpfe (Krampfgift).<sup id="cite_ref-Römpp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Thebain fällt unter das <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetz</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Aus Thebain wird mittels <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> <a href="Buprenorphin" title="Buprenorphin">Buprenorphin</a> hergestellt. Auch <a href="Oxycodon" title="Oxycodon">Oxycodon</a>, <a href="Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a>, <a href="Nalbuphin" title="Nalbuphin">Nalbuphin</a>, <a href="Oxymorphon" title="Oxymorphon">Oxymorphon</a> und <a href="Etorphin" title="Etorphin">Etorphin</a> lassen sich aus Thebain synthetisieren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-01154"><i>Thebain</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T2019">Thebaine powder</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. November 2020 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T2019?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/115-37-7">Thebaine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5324289">5324289</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hunnius-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hunnius_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hermann Ammon (Hrsg.): <i><a href="Hunnius_pharmazeutisches_W%C3%B6rterbuch" class="mw-redirect" title="Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch">Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch</a></i>. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Bundesinstitut für Risikobewertung: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/mohn-in-lebensmitteln-gehalt-des-opiumalkaloids-thebain-sollte-so-weit-wie-moeglich-gesenkt-werden.pdf"><i>Mohn in Lebensmitteln: Gehalt des Opiumalkaloids Thebain sollte so weit wie möglich gesenkt werden.</i></a> 7. Dezember 2018,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 11. Juli 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AThebain&rft.title=Mohn+in+Lebensmitteln%3A+Gehalt+des+Opiumalkaloids+Thebain+sollte+so+weit+wie+m%C3%B6glich+gesenkt+werden&rft.description=Mohn+in+Lebensmitteln%3A+Gehalt+des+Opiumalkaloids+Thebain+sollte+so+weit+wie+m%C3%B6glich+gesenkt+werden&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fmohn-in-lebensmitteln-gehalt-des-opiumalkaloids-thebain-sollte-so-weit-wie-moeglich-gesenkt-werden.pdf&rft.creator=Bundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung&rft.date=2018-12-07"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>: <i>„blutken – bloedekijn“. Anmerkungen zur Ätiologie der Hyposphagma-Genese im ‚Pommersfelder schlesischen Augenbüchlein‘ (1. Drittel des 15. Jahrhunderts). Mit einer Übersicht über die augenheilkundlichen Texte des deutschen Mittelalters.</i> In: <i>Fachprosaforschung – Grenzüberschreitungen.</i> Band 8/9, 2012/2013, S. 7–175, hier: S. 54.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4491864-1">4491864-1</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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